Datos concretos sobre la fundación del pueblo no se tienen hasta la segunda mitad del siglo XV, aunque se puede decir que éste fue lugar de asentamiento de pueblos romanos, visigodos y árabes.
Aunque el documento más antiguo que se conoce sobre la población es una ejecutoria real de 1494 donde se ordenaba al Conde de Medellin que no se entrometiese en las elecciones del Concejo dombenitense sobre la fundación de Don Benito, se barajan muchas versiones:
Unos dicen que se creó a partir del enclave próximo de Don Llorente, siendo las razones de su creación establecer un asentamiento en un lugar mejor resguardado que el originario para protegerse de las continuas inundaciones que producía el río Guadiana.
Otros formulan que dos hijos del Conde de Medellin, llamados Don Llorente y Don Benito, fundaron sobre terreno que su padre les había donado, dos aldeas a las que bautizaron con sus nombres, pero sufriendo la de Don Llorente contínuas inundaciones por su proximidad al Guadiana, sus moradores acordaron trasladarse a la de Don Benito, situada en terreno más seguro.
Alonso de Maldonado «cronista del siglo XV» hace también alusión al año 1474, refiriéndose al paso por este lugar – camino de Magacela- al Maestre alcantarino Alonso de Monroy, con el detalle anecdótico de la pérdida aquí de su caballo overo «que se le quedó muerto entre las piernas». Alonso señaló ya a Don Benito como «pueblo viejo».
Durante los siglos XV y XVI, la aldea de Don Benito experimentó un aumento de población, hecho que originó el que las construcciones urbanas se expandieran de forma rápida alejándose de su primitivo emplazamiento, el Cerro de San Sebastián.
En este periodo las actividades económicas son de tipo agrario, como la ganadería con la creación de la Mesta y la nueva estructura de la propiedad impuesta por los conquistadores, el «Latifundio«.
El 7 de marzo de 1550, Carlos I concedió a Don Benito sus primeras Ordenanzas Municipales y en 1591 el poblado llegó a contar, según el Censo de la Corona de Castilla, con 4239 habitantes.
Con la llegada de la Edad Moderna, la población experimentó un crecimiento demográfico vertiginoso. En el siglo XVII sufrió una gran pérdida de habitantes por culpa de las epidemias de peste, lluvias torrenciales, plagas de langosta, sequías, etc.
Es en el siglo XVIII cuando se le atribuyen 8231 habitantes.
Julio de 1735 fue fecha histórica para Don Benito al hacerse con el privilegio de Villa exenta; este hecho le conllevó a independizarse del Condado de Medellín mediante el pago a Felipe V de 4500 ducados. Sin embargo, fue un siglo antes, el 6 de noviembre de 1635, cuando empezó la andadura de su autonomía.
El 6 de enero de 1634, el rey Felipe IV «para ayudar a las provisiones de mi real servicio», publica una cédula en la que da poder para comprar «jurisdicciones que usan los lugareños de señorío». En virtud de esta cédula «otorgó escritura» por la cual vendió, al dicho lugar de Don Benito, Concejo, Justicia y Regimiento de él, la jurisdicción de oficios ya podía nombrar, el día de San Miguel, dos alcaldes ordinarios «sin aprobación ni confirmación del Conde de Medellín ni de otra persona alguna». «Y mandaréis de mi parte que yo, por la presente, mando al dueño (por el Conde de Medellín) que se fuere del dicho lugar Don Benito».
También puede nombrar a los Regidores y a los Escribanos del Concejo. Para ello, el Concejo tuvo que pagar 12000 ducados: la décima parte en plata y el resto en vellón, a ciertos plazos.
Don Benito, en este sentido, ya era independiente. Y así lo dice el Rey: «Mandaréis de mi parte que yo, por la presente, mando al dueño que se fuere del dicho lugar y que deje y consienta usar después la juridiscción de los dichos oficios y le ampare y defienda en la dicha posesión sin que ninguna persona se entremeta a perturbar al dicho lugar de Don Benito, para que pueda …» Dada en Madrid, a 6 de noviembre de 1635 .YO, EL REY
En 1834 se convierte en Cabeza de Partido Judicial; en 1846 es designado Cabeza de Distrito Electoral, y es en 1856 cuando consigue el título de Ciudad, otorgado por Isabel II en atención a su creciente desarrollo.
